Tottenham Hotspur

Pada bulan Oktober 2008, Sherwood menyertai Tottenham Hotspur sebagai pembantu jurulatih pasukan utama di bawah pengurus baru, Harry Redknapp.[14] Sherwood menjadi Pengarah Teknikal pada tahun 2012 dan membawa Spurs bawah-21 menduduki tempat teratas Liga Perdana Inggeris bawah-21. Pasukan Sherwood kemudiannya kalah 3-2 dalam perlawanan akhir liga kepada Manchester United.[15][16]

Pada 16 Disember 2013, Tottenham mengumumkan bahawa Sherwood akan mengambil tugas jurulatih pasukan utama[17] susulan pemergian André Villas-Boas sebagai pengurus. Dia kalah dalam perlawanan pertama kendaliannya, 2–1 kepada West Ham dalam pusingan kelima Piala Liga[18] tetapi empat hari kemudian berjaya mencatat kemenangan 3–2 dalam Liga Perdana Inggeris ke atas Southampton.[19] Pada 23 Disember, Spurs menamakan Sherwood sebagai ketua jurulatih baru mereka, memberinya kontrak selama 18 bulan sehingga akhir musim 2014–15.[20] Perlawanan terakhirnya sebagai pengurus Spurs adalah ketika kemenangan 3–0 ke atas Aston Villa pada 11 Mei 2014. Dengan kemenangan ini Sherwood mencapai tempat keenam dalam liga bersama Spurs dengan 69 mata.[21] Sherwood telah dipecat oleh pengerusi, Daniel Levy pada 13 Mei 2014.[22]

Aston Villa

Pada 14 Februari 2015, Sherwood dilantik sebagai pengurus baru Aston Villa. Pengumuman itu dibuat melalui laman rasmi Twitter kelab selepas pemecatan Paul Lambert pada 11 Februari.[23] Walaupun dia hadir pada hari berikutnya ketika kemenangan 2–1 ke atas Leicester City dalam Piala FA dan memberi kata kepada pasukan ketika separuh masa, perlawanan pertama dalam kendaliannya ialah ketika menentang Stoke City seminggu kemudian. Villa kalah 2-1 selepas penalti pada minit ke-93 dari Victor Moses.[24][25] Selepas tewas dalam perlawanan kedua kendaliannya, kali ini 1–0 kepada Newcastle United, kemenangan pertama Sherwood datang pada 3 Mac 2015 ketika menentang West Bromwich Albion. Perlawanan itu berkesudahan 2-1 dengan Christian Benteke menjaringkan gol penalti minit-minit akhir.[26][27] Sherwood membawa Villa ke Wembley buat kali pertama sejak tahun 2010 empat hari kemudian, selepas kemenangan 2–0 dalam suku akhir Piala FA ke atas West Bromwich Albion.[28][29] Sherwood kemudiannya membawa Villa kepada kemenangan ketiga berturut-turut, 4–0 ke atas Sunderland.[30] Pada 19 April 2015, Aston Villa layak ke perlawanan akhir Piala FA buat kali pertama sejak tahun 2000, bangkit daripada ketinggalan untuk menang 2-1 ke atas Liverpool dalam perlawanan separuh akhir di Wembley.[31] Walau bagaimanapun, Aston Villa tewas 4–0 dalam perlawanan akhir kepada Arsenal.[32]